Ќоидаи моҳияти Markovnikov В.В. ва мисолҳои

Дар аксуламалҳои химиявї дар маҳалли ҳалокати вомбарг, дучандон дар alkenes ва alkynes дар сегона метавонад зарраҳои гуногун ҳамроҳ. Кадом мавзӯъро ба қонунҳои ин раванд аст? Ман рафтори homologues нобаробар аз ethylene ва В.В. Markovnikov gidrogalogenirovanii рўзгор олими Русия омӯхта шавад. Ӯ нишон дод, ки механизми аксуламали ҷараёни он вобаста аст, ки чӣ тавр шумораи гидроген бо карбон вобаста ба пайванди дукарата. Дар гипотеза пеш аз тарафи олим, пас аз кашфиётҳо дар соҳаи тасдиқ гузошта сохтори атом. ҳукмронии Markovnikov кардааст, асос барои таъсиси як назарияи илмӣ бо истифодаи амалӣ гузошт. Ин ба шумо имкон медиҳад самаранок ташкил намудани истеҳсоли полимерҳо, молиданї, alcohols.

ҳукмронии Markovnikov кард

Олими рус дар фаъолияти вақти зиёд ба омўзиши механизми асимметричный реагентњо замима ба карбогидрид ѓайриѓализ бахшида шудааст. Дар мақолаи худ, ки дар Олмон дар 1870 нашр, В.В. Markovnikov диққати ҷомеаи илмии оид ба интихоби намудани ҳамгироии halides гидроген бо атоми карбон воқеъ дар пайванди дучандон дар alkenes unsymmetrical ҷалб намуд. тадќиќотчї Русия маълумоти иқтибос он аст, дар бораи таҷрибаи дар лаборатория асос ёфтааст. Markovnikov навишт, ки Газњое, ҳатман ба атоми карбон ба он дорад, ки шумораи ками ҳамроҳ аз атоми гидроген. Аксари асарҳои илмии оммавӣ ба даст дар аввали асри ХХ. Ӯ пешниҳод гипотеза механизми ҳамкорӣ номида «ҳукмронии Markovnikov».

Ҳаёт ва фаъолияти олим-organics

Владимир Vasilevich Markovnikov 25 (13 ҳасби ба мақолаи. Style) дар моҳи декабри соли 1837 таваллуд шудааст. Ӯ дар Донишгоҳи Қазон таҳсил, ва баъдтар дар мактаб ҳамон ва Донишгоҳи Маскав таълим медод. Markovnikov рафтори карбогидрид ѓайриѓализ бо вокуниши бо halides гидроген аз соли 1864 меомӯхтем. То соли 1899, олимон дар кишварҳои дигар нест, таваҷҷӯҳ ба хулосаи пардохт кардани кимиёшинос Русия. Markovnikov, ба истиснои қоида, номи шарафи ӯ, як қатор хулосаҳои дигар:

• Ман кислотаи cyclobutanedicarboxylic гирифта шуда бошад;
• Ман равғани Қафқоз тафтиш ва моддаҳои органикӣ кушода таркиби махсус - naphtha;
• Ман гузошт тафовут дар нуқтаҳои обшавии аз пайвастагињои бо занҷираи branched ва рост;
• кислотањои равѓании isomerism асоснок.

олим Мурофиа ба таври назаррас ба рушди саноати кимиёвӣ ватанӣ ва илм мусоидат намуд.

Моҳияти гипотезаи пеш аз ҷониби Markovnikov гузошт

Дар олим солҳои зиёд сарф омӯзиши аксуламалҳои Илова reagent ба карбогидрид ѓайриѓализ бо як пайванди ду (alkenes). Таъкид мешавад, ки агар дар пайвастагињои мазкур аз гидроген, он гоҳ аз он аст, ки ба заррае карбон, ки дар он зарраҳои зиёд, ки ба намуди фиристода мешавад. Дар anion аст, ки ба гази карбон дар шафати замима карда мешавад. Ин қоида Markovnikov моҳияти он аст. доҳӣ илмӣ барои пешгӯии рафтори зарраҳои, сохтори ки дар он замон хеле равшан нест. Бино ба қоида, ба ethylene карбогидрид шудан маводи мураккаб дорои HX таркиб, ки дар он X аст:

• Газњое;
• OH;
• бақияи кислотаи сулфат кислотаи;
• зарраҳои дигар.

Садо муосир Markovnikov ҳукмронии аз formulations олими фарқ: а заррае гидроген аз NH молекулаҳои alkene attachable ба пайванди карбон дучандон дар, ки аллакай дорои гидроген бештар равона, ва X аст зарра меравад, ба на камтар аз атом hydrogenated.

Механизми замима зарраҳои electrophilic

намуди реаксияи химиявї, ки дар он волоияти Markovnikov дахл дорад, дида мебароем. мисол:

1. Вокуниши илова намудани хлориди гидроген ба propene. Дар байни зарраҳои аст, пайванди дукарата ҳалок кардем. anion хлор равона аст, ба карбон кам hydrogenated аст дар пайванди дучандон ҷойгир шудааст. Гидроген бо аксари ин атоми hydrogenated ана. Ташкил пропан 2-chloro.
2. Дар молекулаи об аксуламали hydroxyl ғайр аз узвияти онро меояд, ба карбон кам hydrogenated. Гидроген аст, ба ҳама заррае hydrogenated дар пайванди дучандон, илова шуда.

ҳастанд, озод кардан аз волоияти Markovnikov пешниҳод дар он аксуламалҳои ки reactants ба alkenes, ки дар он карбон дар пайванди дучандон аллакай як қатор гурӯҳҳои манфӣ ҳастанд. Ин интихоб зичии қисман электрон аст, ки одатан ба гидроген ситонида мусбат ҷалб карда мешаванд. Оё қоидаҳои пайравӣ макун ва дар аксуламалҳои идома механизми радикалӣ electrophilic на (таъсири Harish). Ин истисно мекунем, аз моҳияти қоидаҳои ба даст бонуфузи Русия кимиёшинос органикӣ V. V. Markovnikovym маҳрум нест.